Odmítl ale potenciální profesionální basketbalový tým, aby se zaměřil na herectví. Po přestěhování do Los Angeles přišla v roce 1977 další průlomová role ve Fiddler in Roots, za kterou získal cenu Emmy za herce v hlavní roli.
Po tomto filmu se Gossett těšil z úspěchu díky roli instruktora cvičení ve filmu An Officer and Gentleman v roce 1982, za kterou dostal cenu Oscara za nejlepšího herce ve vedlejší roli. Stal se prvním černošským hercem oceněným touto trofejí.